Jugó para los Montreal Canadiens, Chicago Black Hawks y Toronto Maple Leafs en la Liga Nacional de Hockey (NHL).
En 1944, cuando tenía 18 años, se mudó a Moose Jaw, Saskatchewan, para jugar hockey juvenil.
En diciembre de 1950, fue vendido a los Montreal Canadiens vía Detroit.
Olmstead tuvo sus mejores años estadísticos jugando para Montreal, liderando la liga en asistencias en 1954-55 con 48, y estableciendo un récord de asistencias con 56 la temporada siguiente.
Olmstead fue reclamado en un Draft Intra-League por Toronto Maple Leafs en 1958, y jugó allí hasta su retiro en 1962.