Es el padre del también entrenador J. B. Bickerstaff.

Jugó durante su etapa universitaria en los Toreros de la Universidad de San Diego.

[1]​ Comenzó su carrera como entrenador en su alma mater, primero como asistente, y entre 1969 y 1973 como entrenador principal, consiguiendo 55 victorias y 49 derrotas.

[2]​ Además, Bickerstaff ostenta una dilatada carrera como entrenador de la NBA en Seattle SuperSonics, Denver Nuggets y Washington Wizards, posteriormente se convirtió en el primer entrenador en la historia de los Charlotte Bobcats.

Uno de sus principales cometidos en la franquicia de Illinois es la de ayudar al entrenador Vinny Del Negro en su primera temporada en la NBA.