Ha obtenido 28 victorias profesionales y 10 derrotas, en su mayoría en la categoría de peso ligero.

Fue campeón de World Extreme Cagefighting y Ultimate Fighting Championship, derrotando en peleas titulares a Donald Cerrone, Frankie Edgar, Nate Diaz y Gilbert Melendez entre otros.

Actualmente compite en Bellator MMA, donde se ubica como cuarto retador de peso ligero.

"Ella es coreana, soy medio coreano, y es el arte marcial tradicional de Corea, así que quería que hiciéramos eso para conseguir un poco de la cultura y la tradición", dice.

Tanto Benson y su hermano lograron el cinturón negro en Taekwondo.

Después de graduarse, asistió a la universidad de Dana en Blair, Nebraska, y se graduó en 2006 con una doble licenciatura en justicia criminal y sociología.

Mientras asistía a Dana College, Henderson estaba en el equipo de lucha libre, y fue nombrado dos veces por NAIA All-America.

Henderson dominó a Saraiva durante tres asaltos ganando por decisión unánime y su séptimo triunfo profesional.

En octubre de 2010, World Extreme Cagefighting se fusionó con el Ultimate Fighting Championship.

[6]​ En un combate que fue estrechamente disputado, Henderson derrotó a Edgar, esta vez por decisión dividida.

Henderson castigo a Diaz con patadas, una lucha superior, y su ground and pound.

Henderson golpeó a Díaz dos veces y consiguió ponerlo de espaldas en numerosas ocasiones.

[20]​[21]​ En su debut, el 22 de abril, Henderson perdió la pelea por decisión unánime frente a Andrey Koreshkov.

Benson le propuso matrimonio a su novia en el octágono después de retener el título de peso ligero ante Gilbert Meléndez en UFC on Fox 7.