Abandonó definitivamente los estudios secundarios, de los que solía ausentarse con frecuencia, cuando su banda, The Grasshoppers, alcanzó relativa notoriedad.
Aunque Ric Ocasek era el primer vocalista y la cara visible, Benjamin Orr era la presencia del grupo en los escenarios.
En 1988, el grupo The Cars se separó definitivamente, mientras Benjamin Orr seguía disfrutando del éxito de su álbum como solista.
Desde ese momento siguió tocando en solitario, aunque sin mayor repercusión, pues no logró publicar ningún otro álbum.
Desde 1998 en adelante participó de otros tres grupos: Orr, The Voices Of Classic Rock y finalmente Big People.