La confusión y los retrasos en los aeródromos de Grecia continental provocaron que el asalto se lanzara sin apoyo aéreo directo, y durante varias horas en lugar de hacerlo al mismo tiempo; algunas unidades todavía estaban en los aeródromos al final del día.

Las que cayeron más lejos se vieron gravemente obstaculizadas por civiles armados de Creta.

Durante el regreso a Alejandría dos destructores fueron hundidos, dos cruceros gravemente dañados, más de cuatrocientos cuarenta soldados aliados muertos, más de doscientos cincuenta heridos y ciento sesenta y cinco tomados prisioneros.

Como resultado de las grandes pérdidas en Creta, los alemanes no intentaron más operaciones aerotransportadas a gran escala durante la guerra.

[8]​ El alto mando del Ejército alemán (Oberkommando des Heeres [OKH]) estaba preocupado por la próxima Operación Barbarroja —la invasión de la Unión Soviética— y se opuso en gran medida a atacar Creta.

[22]​ Heraclión la defendía la 14.ª Brigada de Infantería Británica, a las órdenes del brigadier Brian Chappel.

[33]​ Esta fuerza totalizó aproximadamente tres mil hombres y estaba al mando del coronel Bruno Bräuer.

Rifles, armas automáticas, morteros, municiones, alimentos y agua se dejaron caer en recipientes separados.

Hasta que los paracaidistas llegaran a estos, solo tenían sus pistolas y granadas de mano para defenderse.

[36]​ Una vez fuera del avión, los paracaidistas alemanes no pudieron controlar su caída o influir donde aterrizaron.

El avión que los dejó caer estaba programado para realizar más lanzamientos en Rétino y Heraclión por la tarde.

[42]​ Los alemanes estaban teniendo problemas con la instalación de aeródromos construidos apresuradamente que tuvo consecuencias para el ataque contra Heraclión.

[48]​ El asalto a Heraclión comenzó con un fuerte ataque aéreo alemán alrededor de las 16:00 (UTC +2).

[49]​ Esto tenía la intención de evitar el fuego del grupo aliado contra los vulnerables JU 52.

Los australianos en los Charlies informaron poder disparar directamente a las puertas de los aviones mientras los paracaidistas saltaban.

[52]​ Las viejas paredes obstruyeron su avance, ya que carecían de artillería o explosivos para romperlas.

Bräuer aterrizó con esta unidad y, aunque no pudo contactarse con otros batallones, informó que el ataque fue progresivo «tan suave como la seda».

El resto del Batallón se desmoronó para avanzar a tiempo para reforzar el ataque, ya que se retrasó al tener que reunirse y recuperar sus contenedores de armas en la oscuridad, y por ataques de civiles.

[57]​ Debido al trastorno en los aeródromos griegos, las operaciones aéreas alemanas sobre Heraclión estaban mal coordinadas.

La caída del paracaidista continuó durante dos a tres horas,[38]​[56]​ proporcionando una sucesión de objetivos fáciles para las armas antiaéreas aliadas.

Durante este período, ningún combatiente alemán ni bombarderos regresaron para suprimir el fuego de tierra.

Los británicos atacaron a la cabeza del convoy disperso ahora, acosado por el torpedero italiano Lupo, que fue golpeado repetidamente y expulsado.

Aislados o en grupos pequeños, muchos de ellos heridos, fueron capturados por patrullas de lucha aliadas y civiles cretenses y a menudo alcanzados por fuego aliado; Algunos contrajeron disentería al beber agua estancada.

Los asaltos estuvieron mal coordinados y fracasaron con grandes pérdidas; el pelotón aislado fue invadido alrededor de las 12:00 (UTC +2).

Los alemanes volvieron a luchar hasta el puerto y los griegos negociaron una rendición de la ciudad.

[74]​ Cuando los Ju 52s volaron, los aliados cesaron el fuego y exhibieron paneles capturados que solicitaban el reabastecimiento; Los confundidos pilotos alemanes arrojaron grandes cantidades de armas, municiones y equipos, incluidas dos motocicletas con sidecars, en las posiciones aliadas.

[78]​[79]​ El historiador Antony Beevor cree que esto quizá fue poco práctico debido al estado de las carreteras y la oposición alemana.

Durante las siguientes nueve horas, se contaron cuatrocientos ataques separados de bombarderos en picado Junkers Ju 87 Stuka.

[95]​ Un impacto voló la torreta delantera del Orion por la borda y prendió fuego temporalmente a la nave.

[107]​ Creta cayó ante los alemanes, pero sufrieron más bajas que durante toda la campaña en los Balcanes hasta entonces.