Tras la quiebra de la tienda durante la depresión, aún trabajó en otra zapatería en Atlantic City.

Entre los aciertos de Hammond estuvo el proponer para la inauguración del local a una por entonces casi desconocida Billie Holiday que se convirtió en habitual durante los siguientes nueve meses, dando allí a conocer, en 1939, su más trascendente éxito: Strange Fruit.

Entre ellos: Billie Holiday, Alberta Hunter, Lena Horne, Sarah Vaughan, Big Joe Turner, Art Tatum, Mary Lou Williams, Jack Gilford, Zero Mostel, Imogene Coca, Carol Channing[2]​ Distinguiéndose también por significarse contra el segregacionismo racial, pero también el sexual, y constituir tertulias políticas de izquierda.

En 1940 abrió otro local en la calle 58, una zona más céntrica de Nueva York: Cafe Society Uptown, durante varios años ambos clubes funcionaron bien siendo rentables.

Hasta que en 1947, después de estar él y sus clubes durante años bajo sospecha, su hermano Leon, destacado miembro del partido Comunista, fue llamado a declarar por el Comité de Actividades Antiestadounidenses y fue condenado por desacato al negase a declarar, momento en el que FBI y prensa mantienen al Cafe Society en su punto de mira, la asistencia de público disminuye y en 1948 Josephson se ve obligado a cerrar.