Interpretó a Ginny Thompson en la serie Bunheads y a Lauren Cooper en la serie de MTV Faking It.

Bailey se graduó de la American Musical and Dramatic Academy (AMDA) en Nueva York.

Es una bailarina de ballet entrenada, actividad que practica desde los 7 años.

[1]​ En 2012 se unió al elenco principal de la serie Bunheads donde dio vida a la bailarina Virginia "Ginny" Thompson,[2]​ hasta el final de la serie en 2013.

En 2014 se unió al elenco de la serie Faking It interpretando a la estudiante Lauren Cooper, la hermanastra de Amy Raudenfeld (Rita Volk), hasta el 2016 En ese mismo año se unió al elenco de la película para la televisión Petals on the Wind donde interpretó a Carrie Dollanganger, la hermana más pequeña de los Dollanganger.