[2] Interesada en la escritura y la historia desde su juventud, Montgomery encontró una segunda carrera como autora e historiadora del cine mudo en sus últimos años bajo el nombre de Diana Serra Cary.[8] Baby Peggy fue "descubierta" a los 19 meses, cuando visitó los Century Studios de Sunset Boulevard, en Hollywood, con su madre y un amigo cineasta.La primera película, Playmates, de 1921, fue un éxito, y Peggy firmó un contrato a largo plazo con Century.En consonancia con su estatus de estrella, las películas de Peggy para Universal se producían y comercializaban como "Universal Jewels", la clasificación más prestigiosa y cara del estudio.Cuando no estaba rodando, se embarcaba en extensas giras personales por todo el país para promocionar sus películas.Más tarde, Cary entablaría amistad con Garland y escribió en su autobiografía que creía que la madre de Garland había buscado la fama para sus hijos basándose en el éxito de Baby Peggy.De niña trabajaba ocho horas al día, seis días a la semana.Ninguna de las dos asistió a la escuela hasta el final de la época del vodevil; para su educación secundaria, trabajaron para pagarse la matrícula en la Lawlor Professional School, que ofrecía horarios flexibles y les permitía seguir actuando en películas.[15] La carrera cinematográfica de Baby Peggy terminó bruscamente en 1925, cuando su padre se peleó con el productor Sol Lesser por su salario y canceló su contrato.Aunque se le prohibió "tocar en el Palace" debido a su corta edad, apareció en el escenario como invitada especial.[14] Mientras actuaba en el vodevil, Peggy enfermaba con frecuencia de amigdalitis y otras dolencias; sin embargo, siguió trabajando.En What Ever Happened to Baby Peggy?, escribió: "En varias ocasiones salí al escenario tan enferma que tuvieron que poner cubos en los bastidores: Vomité en uno antes de hacer mi entrada, y en el segundo al salir, antes de cambiarme y volver a salir para mi bis."Su madre temía por su salud, otra razón para abandonar la dura vida de las giras.[2][14] Peggy posó para fotos publicitarias con Douglas Fairbanks Sr., y firmó con un nuevo representante.[14] La familia recurrió a cupones de comida del Motion Picture & Television Fund.Detestaba trabajar en la pantalla y se retiró poco después de aparecer en Having Wonderful Time en 1938.Tuvo una exitosa carrera como editora, historiadora y autora sobre temas de Hollywood, escribiendo, entre otras obras, una autobiografía de su vida como estrella infantil, What Ever Happened to Baby Peggy: The Autobiography of Hollywood's Pioneer Child Star, y una biografía de su contemporáneo y rival llamado Jackie Coogan: The World's Boy King: A Biography of Hollywood's Legendary Child Star.En 1938 se casó con el actor Gordon Ayres, al que conoció en el rodaje de Ah, Wilderness![1] En 2018, Cary fue homenajeado en el 54th Annual Cinecon Classic Film Festival con el Cinecon Legacy Award acompañado de una proyección del largometraje restaurado Helen's Babies con una partitura de estreno mundial del compositor Scott Lasky.También se rumorea que existe una copia completa de The Law Forbids, pero no ha salido a la luz pública.Además, han aparecido y se han restaurado fragmentos de algunas obras, como The Law Forbids, The Darling of New York y Little Red Riding Hood.[9] En 2016, se anunció que su película perdida de 1924 Out Pet había sido redescubierta en Japón.
Baby Peggy sosteniendo una muñeca de Baby Peggy - junio de 1922