Originalmente rodeada por quintas, se la conocía como "La calle larga de la Recoleta" porque permitía el acceso a la ciudad a los monjes recoletos descalzos que se habían instalado en la zona a comienzos del siglo XVIII, y por pasar por una zona rural no existían otros caminos que la cortaran en buena parte de su recorrido.

Sobre la Calle Larga, por donde pasaban los tranvías, se encontraba la Estación de la Compañía.

Más allá del tranvía, el tránsito por la Calle Larga era reducido, y se limitaba sobre todo a los coches fúnebres que conducían al Cementerio del Norte, establecido definitivamente por Bernardino Rivadavia en 1822.

Sobre la Avenida República en la esquina con Ayacucho, como ya se llamaba en esos años, se destacaba la residencia del político Benito Villanueva, demolida a fines de la década de 1930.

En el número 596 se halla el clásico café porteño La Biela inaugurado en 1850, originalmente Aero-Bar lleva ese nombre desde 1942 por haber sido la cita de aficionados al automovilismo y declarado sitio de atracción cultural desde 1999.