Nacido en Milwaukee, Wisconsin, Dearholt trabajó para Universal Studios en diferentes melodramas rodados en los años 1910.
Aun así, usualmente actuó como artista independiente, produciendo una serie de westerns "Pinto Pete" en los años 1920 que él mismo protagonizó.
En ocasiones actuó con el nombre artístico de Richard Holt.
En 1924 fundó Ashton Dearholt Productions, y diez años más tarde, Dearholt y Edgar Rice Burroughs fundaron la productora cinematográfica Burroughs-Tarzan Enterprises, coincidiendo con el rodaje del serial Las nuevas aventuras de Tarzán.
Durante el rodaje en Guatemala, Dearholt se habría casado con la actriz protagonista, Ula Holt, y Burroughs rompió con su primera esposa, casándose con la anterior mujer de Dearholt, Florence Gilbert.