[2]​ En 1993, Hamilton apareció con Shannen Doherty en Saturday Night Live y protagonizó la película Beethoven's 2nd.

Además de su carrera como actor, Hamilton es cantante y compositor.

[3]​ La canción fue coescrita por el cantante británico Robbie Williams, que también proporcionó algunas de las voces en la pista.

Desde 2007, Hamilton ha estado realizando comedia stand-up en Hollywood Improv, The Comedy Store y Room 5 en Los Ángeles.

En 2013, apareció interpretando a Jack Taggert en la película del Universo Marvel Iron Man 3.