Dado que a la muerte de este su hermano menor era muy joven, fue necesario esperar hasta que tuviera una edad mayor.

En 1464, Yoshimasa no tenía aún heredero, por lo tanto adoptó a su hermano menor Ashikaga Yoshimi como sucesor.

No obstante, al año siguiente, Yoshimasa tendría un hijo, y habría una disputa de sucesión entre los dos hermanos.

Para 1467, el conflicto se había convertido en la Guerra Ōnin, que duraría once años, e iniciaría el período Sengoku de la historia japonesa, el cual se extendió por un siglo.

En 1489, fue construido el templo Ginkaku-ji, en Kioto, como lugar de retiro para Yoshimasa.