[1]​[2]​ Hailey asistió a la Universidad Tecnológica de Texas junto con su hermano gemelo, Kim Hailey, y comenzó su primera empresa mientras aún estaba en la universidad.

[1]​ En 1973, Hailey formó parte del equipo que creó el primer microprocesador de Advanced Micro Devices, el Am9080, mediante ingeniería inversa del Intel 8080, y en 1974, la primera memoria no volátil de AMD, la EPROM 2702 de 2048 bits.

[3]​ Como filántropa, Hailey buscó reformar las políticas gubernamentales sobre drogas recreativas.

Durante su vida, realizó donaciones a la Fundación ACLU, Code Pink, la Drug Policy Alliance, Feeding America,[3]​ Rainforest Action Network, Law Enforcement Against Prohibition,[4]​ el Marijuana Policy Project, Erowid,[5]​ la Asociación Multidisciplinaria para Estudios Psicodélicos (MAPS),[6]​ y formó parte de la junta directiva de MAPS.

[8]​ En lo que su junta directiva consideró un homenaje apropiado a Hailey, el Marijuana Policy Project dedicó un millón de dólares de su legado a la iniciativa que por primera vez permitió a los votantes legalizar la marihuana para uso0 recreativo en Colorado.