Participa con asiduidad en pruebas de campo a través y se desenvuelve bien en los 800 y 3000 metros lisos.
A nivel internacional, Kiprop se dio a conocer en el Campeonato del Mundo de Cross Country de 2007, celebrado en Mombasa (Kenia); allí se adjudicó la medalla de oro en la carrera júnior, cubriendo los 8 kilómetros del recorrido en 24:07.
[1] Unos meses más tarde volvió a conquistar otra presea dorada, finalizando en primera posición (3:38.97) la final de 1500 m en los Juegos Panafricanos de Argel (Argelia).
Tras estos resultados, Kiprop llegó a los Juegos Olímpicos de Pekín 2008 como serio candidato a lograr medalla en 1500 m. En efecto, tras ganar con comodidad su serie de clasificación y la primera de las semifinales, acabó colgándose el oro (con 3:33.11) tras la descalificación de Rashid Ramzi.
[4] En 2009 repitió su cuarto puesto en los Campeonatos del Mundo; sin embargo, dos años después consiguió su primer título de campeón mundial, al vencer en la prueba de 1500 del Mundial de Daegu.