Formado en la Universidad de San Francisco (quinteto ideal de la Conferencia West Coast en 2012), sus primeros equipos como profesional fueron el Rilski Samokov búlgaro (2013) y el Mitteldeucher BC Weissefels alemán (2013/14).

En verano de 2015 se compromete con el Obradoiro Clube de Amigos do Baloncesto para la temporada 2015/16.

[1]​ Caloiaro destacó por su gran intensidad y buen juego en las filas del Río Natura Monbus Obradoiro, con quien promedió 11.6 puntos y 5.6 rebotes por partido en la liga Endesa.

Para la temporada 2016-17, el Río Natura Monbus anhelaba la renovación de uno de sus jugadores más sólidos de la anterior temporada, pero al final el poderío económico turco hizo que el jugador continuara su carrera en el Demir Buyukcekmece.

[2]​ En la temporada 2022-23, firma por el Galatasaray de la Basketbol Süper Ligi.