Durante la primera temporada Reid seleccionó a Doug Pederson para ser el quarterback titular por 9 juegos; años más tarde este se convertiría en entrenador de los Eagles y ganaría el Super Bowl en 2018.

Durante esta campaña los Eagles lograron mejorar su récord del año pasado terminando 5-11.

Expertos favorecieron a los Eagles en ese encuentro, ya que en enfrentamientos pasados, Philadelphia los había vencido cómodamente.

Los eagles se vieron incapaces de mover el balón especialmente en la segunda mitad del juego.

En la ronda divisional se enfrentaron a los Green Bay Packers de Brett Favre.

Sin embargo Donovan McNabb completó un pase con Freddie Mitchell por el centro de 28 yardas que consiguió la conversión.

Al igual que una gran defensiva liderada por Brian Dawkins, Jeremiah Trotter, Lito Sheppard y Michael Lewis.

Philadelphia anotó primero, sin embargo Brady y los pats lograron crear una ventaja de 10 puntos sobre el último cuarto.

En este los Eagles parecían no apurarse por anotar, generando una larga serie ofensiva que consumió gran parte del reloj.

También surgieron críticas sobre que Donovan McNabb se encontraba enfermo durante la serie ofensiva.

Durante este tiempo Reid ha logrado cuatro campeonatos de división seguidos 2016, 2017, 2018 y 2019.

La temporada 2016 se mostraba con mucho optimismo ya que los jefes finalizaron esta con una marca de 12-4.

En la ronda divisional se enfrentaron a los PittsBurgh Steelers donde nuevamente los jefes cayeron por un Marcador de 18-16.

Sin embargo cuando los jefes completaron una conversión de dos puntos para empatar el juego, el tackle ofensivo cometió un holding.

Dicha penalidad anuló la conversión y los jefes se vieron incapaces de parar a Pittsburgh en la siguiente serie ofensiva.

Sin embargo en la segunda mitad los jefes se vieron incapaces de mover el balón, mientras que los titanes anotaron 19 puntos para hacerse con la victoria 22-21.

Dichos logros le otorgaron a Mahomes el jugador más valioso de la campaña 2018.

En esta temporada Reid tuvo su sexta aparición en un final de conferencia, enfrentando a los New England Patriots.

Durante el Super bowl 54 los Chiefs se encontraban abajo por 10 puntos, con menos de 8 minutos en el reloj.

Debido a la firma del contrato de Patrick Mahomes por 10 años con los Chiefs, se le preguntó a Reid, si pensaba seguir entrenando para esa época, este respondió que actualmente no está cerca de pensar en retirarse.