Connolly comenzó su carrera en la pequeña pantalla con un papel recurrente en la serie de RTÉ Inside en 1985.
Tres años más tarde, aparece por primera vez en la película El Correo (The Courier, 1988), junto a Gabriel Byrne.
En 1995, recibió una nominación a mejor actor por su interpretación de un soldado abusivo en Guiltrip.
En 1997, Connolly, su esposa Karen Woodley, y sus dos hijos se trasladaron a Los Ángeles.
Desde ese momento, ha tenido participaciones en varias series de televisión aclamadas como son Lost, Heroes y The Closer.