[2]​ Su primera actuación fue en la obra teatral Oliver en el Birmingham Summerfest Theatre con once años.

En 2006, interpretó a tres personajes (Simon, Rex and Jesse) en Blue Door y Charles Isherwood del The New York Times hizo una buena crítica de su trabajo.

[3]​ En 2011, actuó como Julian 'Fitz' Fitzgerald en la comedia de la NBC Friends with Benefits.

En 2013 interpretó a Wendell Smith en la película biográfica 42, sobre la vida de Jackie Robinson, el primer jugador negro en llegar a las ligas mayores de béisbol.

Entre 2014 y 2015, Holland trabajó junto a Clive Owen en la serie televisiva The Knick.