fue un jurista y gobernante ruso, hermano menor del compositor Piotr Ilich Chaikovski, quien se dirigía a él con el diminutivo afectuoso de Tolia (Толя).

En su juventud recibió clases de violín y se destacó por su afición al teatro.

Se graduó en 1869 en la Escuela Imperial de Jurisprudencia de San Petersburgo (en la que también estudiaron sus hermanos Piotr y Modest) e inició una exitosa carrera profesional en el ámbito del Derecho y la administración que se desarrolló en Kiev, Minsk, San Petersburgo, Moscú y Tiflis.

Se casó con Praskovya Konshina en 1882, con quien tuvo una única hija, Tatiana, nacida en 1883, al año siguiente de la boda.

En la década de 1890 también tuvo puestos oficiales en Reval y Nizhni Nóvgorod.