Estudió derecho en Nueva York, pero también estuvo interesado en los negocios relacionados con la minería de la madera para la construcción y el plomo.

Tras comprar una participación en la mina Eureka en el Condado de Amador, Hayward realizó nuevas inversiones y extrajo con éxito el oro donde otros habían fracasado.

También conoció el éxito financiero en el comercio de la madera, el carbón, el transporte por ferrocarril, los inmuebles en San Francisco y en un banco.

Grandioso y excéntrico a partes iguales, Hayward recurrió al espiritualismo en sus últimos años.

Tuvo una relación difícil con su esposa, Charity (1826-1905), con quien se casó en Wisconsin en la década de 1840; su primer hijo, James, nació en 1846, y moriría alcoholizado a los 27 años.