Gentry jugó al baloncesto en la Universidad de Appalachian State.
En 1989, Gentry comenzó su carrera en la NBA como técnico asistente de Larry Brown en San Antonio Spurs.
[1] Gentry se unió a Gregg Popovich, R. C. Buford, y a Ed Manning como parte del cuerpo técnico de Larry Brown.
A final de la temporada 1994-95 sirvió como entrenador interino de Miami Heat, y posteriormente entrenó a Detroit Pistons y Los Angeles Clippers y Phoenix Suns.
Cosechó un récord de 175–225, siendo el segundo entrenador con más victorias en la franquicia después de Byron Scott, y el único con un balance positivo (5-4) en postemporada.