Nacido en Meridian, Misisipi, se educó en el Rust College, donde obtuvo el título de Bachelor of Arts en Sociología.
[3] Su mayor éxito teatral llegó con el papel de Noah en la popular comedia Anna Lucasta, que se representó en 957 ocasiones.
Cuando tuvo noticia del casting para la serie televisiva Amos 'n Andy, Childress decidió presentarse,[8] siendo contratado un año antes de que el show se emitiera.
[9] Fue escogido para encarnar a Amos Jones, y la serie fue emitida dos años por la CBS, trabajando también en la misma el comediante de vodevil Tim Moore.
[10][11] Childress en un principio quiso el papel de The Kingfish, pero Charles Correll y Freeman Gosden querían que interpretara a Amos.