[3]​ En su adolescencia, encontró trabajo en el Clune's Theatre de Broadway, donde llamó la atención del empresario Lynden Behymer.

[3]​ A los quince años, había ganado popularidad en vodevil, realizando giras como "The Wonder Boy Cellist".

Su forma de tocar impresionó mucho a Stock, quien más tarde le dedicaría su Concierto para violonchelo.

En 1927, Wallenstein vio dirigir a Arturo Toscanini por primera vez y quedó prendado de su musicalidad.

Fue nombrado director musical de WOR en 1935 y ocupó ese cargo hasta 1945.

[2]​ Durante esos años, sus programas transmitidos tuvieron un gran éxito y llegaron a millones.

Durante su mandato, Wallenstein defendió las obras de compositores estadounidenses, incluidos Aaron Copland, Morton Gould y Samuel Barber.

En total, cuarenta y siete compositores estadounidenses recibieron interpretaciones de durante su dirección.

Como director, realizó varias grabaciones con la Filarmónica de Los Ángeles para Decca Records, incluidas selecciones del musical Oklahoma!