Cuando fue elegido por primera vez, era el alcalde más joven de Alemania Occidental.
Fue líder de la CDU en ese cuerpo, y en 1967 se convirtió en el presidente estatal del partido, cargo que ocupó hasta 1982.
De 1972 a 1998 fue representante en el Bundestag alemán y desde 1982 hasta 1991 fue presidente del grupo parlamentario CDU/CSU.
Dregger era conocido como un conservador acérrimo, y fue un miembro destacado del ala nacional-conservadora de la CDU.
En su panegírico, el líder parlamentario del grupo CDU/CSU Friedrich Merz dijo de él: "Pocos han sido claros y categóricamente opuestos a la izquierda desde hace décadas".