En 1933 Michael viajó como técnico a la Unión Soviética para una breve estadía en la empresa Moscow Automotive Works.
Sin embargo, transcurrido el segundo año al que Michael se había comprometido, las autoridades soviéticas le impidieron abandonar la URSS imponiéndole dificultades burocráticas, de tal modo que su familia quedó atrapada.
En 1943, cumplidos los dieciséis años, Alexander consiguió trabajo en la Embajada de Estados Unidos en Moscú.
Después de soportar con éxito esta prueba, Dolgun fue trasladado a Sujánovka, un antiguo monasterio convertido en una prisión.
Terminó en Zhezkazgan, Kazajistán, donde trabajó durante varios meses hasta que fue llamado de nuevo a Moscú.
Bajo las condiciones de su liberación no se le permitió ponerse en contacto con las autoridades estadounidenses.
La salud de Dolgun quedó severamente dañada por su experiencia y sufrió numerosas dolencias.