Después de haber jugado la primera parte de su carrera juvenil con la camiseta del Stamura Ancona, con sólo dieciséis años fue adquirido por el Virtus Pallacanestro Bologna y se incorporó al primer equipo desde su primer año.
Al término de esa primera temporada, el equipo descendió a la Serie A2,[1] aunque regresaría a la máxima competición la temporada siguiente.
[2] Pajola fue elegido como mejor sub-23 de la Lega Basket Serie A.
[3] Tras una gran actuación en la final, Pajola fue nombrado MVP del torneo.
[5] Sin embargo, a pesar de haber terminado la temporada regular en el primer lugar y haber eliminado 3-0 a Victoria Libertas Pesaro y Derthona Basket en las dos primeras rondas de playoffs, Virtus fue derrotado 4-2 en la final nacional por el Olimpia Milano.