En España, aprendió a jugar al rugby antes de decantarse por el fútbol americano, deporte que empezó a practicar en Bélgica en el Instituto SHAPE de Casteau.Ambos se mantuvieron en contacto y Villanueva le dijo que estaba considerando la posibilidad de asistir a West Point.Originalmente fue reclutado por Army como tight end, pero acabó jugando en posiciones variadas como left tackle, defensive lineman y wide receiver.Para adaptarse a su nueva posición, Villanueva tuvo que ganar cuarenta kilos de peso.Ese episodio, por el que pidió disculpas al día siguiente, convirtió la camiseta de Villanueva en la más vendida de toda la NFL durante las veinticuatro horas posteriores a la jornada.Esto sucedió durante una jugada de engaño contra los Denver Broncos.
