Fue candidato para la elección al trono polaco en 1697, tras la muerte de su padre, pero fracasó.

En 1702, declinó la oferta de Carlos XII para establecerse como rey rival hacia Augusto II.

Sobieski usualmente acompañaba al rey en expediciones militares, siendo la más notable durante la campaña de septiembre contra los tártaros.

Más tarde en ese año, el príncipe permaneció en Oława y no acompañó a sus hermanos en un viaje hacia Sajonia, sin embargo viajó a Breslavia donde tuvo un romance con la examante de Augusto II, Anna Aloysia Esterle.

Durante las reuniones celebradas en la Mansión de la universidad, a menudo recitaba sus propios poemas escritos en latín.