Los comunes a los de la familia para South Uist y tenía fuertes vínculos con Clann Raghnaill.

[1]​ Cuando Alasdair vuelve a aparecer en los registros escritos, en 1729, fue como un maestro de escuela del SSPCK (Sociedad Escocesa para la Propagación del Conocimiento Cristiano), en la Isla Fhìonain, cerca de Fort William del día de hoy.

En 1738 Alasdair enseñaba en Cille Chòmhain y en 1739 estaba en Coire Mhuilinn, donde escribió el poema famoso "Allt an t-Siùcar" ('Arroyo del azúcar').

En 1745, Alasdair dejó de nuevo a la enseñanza y fue a Glenfinnan, donde alzó la bandera de Charles Stewart.

Acerca de aquella época o un poco antes, Alasdair se convirtió al catolicismo y se convirtió en un oficial del regimiento del Younger of Clanranald en el ejército del Príncipe.