Educational Centers, Motimatic e InsideTrack; empresa de entrenamiento para estudiantes universitarios que formó junto a Kai Drekmeier.
A su vez, es un habitual ponente y colaborador de la discusión nacional sobre la educación superior.
Tripp fue consultor de gestión para el Boston Consulting Group (BCG) y trabajó como analista para el banco H & Q Technology Partners.
También ha trabajado como reportero y editor de The Wall Street Journal.
negociado con éxito de una licencia nacional para el software, Tripp decidió vender SCORE!