Los años siguientes, Akihito continuó su entrenamiento en varios gimnasios de artes marciales mixtas, entre ellos Takada Dojo y Wajyutsu Keisyukai.

Un día, después de haber visto en un evento televisado de Toryumon a Magnum TOKYO, Terui se replanteó su carrera al observar cómo alguien con menos constitución física que él podía llegar a ser luchador, y se unió rápidamente al Último Dragón Gym en Kōbe.

[6]​ Milano participó en la Young Dragons Cup 2000, torneo en que se coronó campeón tras someter al experimentado Ryo Saito en la final.

Aunque consiguieron llegar al último combate del torneo, fueron finalmente vencidos por Kings of Wrestling (Chris Hero & Claudio Castagnoli).

Tras debutar en la marca Wrestle Land, en la que se llevaban a cabo storylines fantasiosas y poco serias, Milano fue rápidamente ascendido al plantel principal y formó equipo con Masahiro Chono, pasando a formar parte de su grupo heel BLACK.

Dentro de dicha unidad, Milano formó un equipo con otro técnico experto, Minoru, siendo llamada la alianza "Italy Brothers".

En noviembre, Milano hubo alcanzado la suficiente popularidad como para tener una oportunidad por el NWA Junior Heavyweight Championship contra Tiger Mask IV, quien resultó ganador.