Desde antes de la adolescencia había comenzado a escribir y componer sus propias canciones, y a los 20 años decidió finalmente probar suerte de manera profesional como cantante, pero continuando con sus estudios.
Sus inicios en la música fueron de adolescente, cuando formó junto a su amiga Mami Nishida la banda llamada HimawaRi, que se mantuvo por algún tiempo activo.
Aquí Ai experimentó por primera vez contacto directo con las personas que la admiraban, también dando consejos a sus problemas y escuchándolos.
Tras la promoción debida al primer álbum, ya se comenzaba a trabajar en un nuevo sencillo para lo que sería el segundo trabajo de estudio, y a poco menos de tres meses de haber sido lanzado "LOVE PUNCH", el cuarto sencillo, titulado "Happy Days", fue lanzado.
Con este álbum se obtiene el primer número uno en Oricon tras la segunda semana de su lanzamiento.
Ai también participó en un álbum tributo al manga Nana de Ai Yazawa ese mismo tiempo grabando su tema "Cherish" en honor a la banda ficticia Trapnest, así como también comenzaban los preparativos para su primera gira nacional, el JAM PUNCH Tour.
Pocos meses después, en mayo, mientras Ai y su equipo estaba bastante ocupados con las presentaciones de la gira, ya era lanzado un nuevo sencillo, su primero en formato de doble cara A titulado "SMILY / Bīdama".
Las actividades públicas de Ai se vieron disminuidas tras el éxito obtenido por su tercer álbum, hasta que en abril de 2006 reapareció en la luz pública -nuevamente con el pelo corto- al comenzar su segunda gira nacional llamada LOVE COOK Tour, en honor a su álbum, y aprovechando esto también lanza un nuevo sencillo, "Frienger", título acrónimo de las palabras en inglés Friend y Ranger.
El 9 de septiembre, conmemorando su cumpleaños n.º 24, así como también el paso del tercer año desde su debut como cantante, fue realizó un concierto especial para celebrar, el cual fue llamado LOVE IS BORN～3rd Anniversary～ en el Hibiya-Yagai Ongaku-do.
El título del tema también es una combinación de palabras, como son la pronunciación en japonés para los tulipanes, y también lip a un beso.
La imagen que Otsuka presenta en este sencillo sufrió un drástico cambio a su imagen anteriormente mostrada, ya que tanto en la sesión fofográfica como en el video musical Otsuka aparece con el pelo rubio, aunque en realidad solo haya sido una peluca.
"Ai am BEST" se convierte en su tercer álbum que logra el primer lugar en las listas de Oricon, vendiendo solo en su primera semana cifras superiores a las 300 mil copias.