Unos años después, Rafferty fue introducido a la guitarra clásica con instrucción formal de Dennis Cinelli y Pat O'Brien.

En 1986, Rafferty inicio estudios en la State University of New York at Purchase, con enfoque en guitarra clásica.

Al mismo tiempo, continuó una fructífera colaboración con su amigo de la infancia y baterista John-Christan Urich (Tortured Soul).

Los dos se convirtieron en un fenómeno local, y fueron reclutados para tocar en el álbum BRING ME EDELWEISS de la banda austríaca Edelwess para Atlantic Records.

Luego de ver al pianista Mike Longo (Dizzy Gillespie) tocar en Birdland, empezó a tomar clases privadas con el veterano jazzista.

A medida que el talento de Rafferty se fue difundiendo, empezó a aparecer en bandas con muchos artistas de Jazz establecidos, incluyendo: Lou Donaldson, Buster Williams, Frank Wess, Virgil Jones, Gloria Lynn, Bob Cranshaw y The Dizzy Gillespie Big Band (dirigida por Jimmy Owens).

Rafferty cruzó caminos con talentos de su generación como Eric Person, Norah Jones and Chris Potter.

Ese mismo año, Rafferty fue contactado para aparecer como invitado en el concierto de Tommy Emmauel en el club B.B.

Presentaciones adicionales con Emmanuel ocurrieron en el Bangkok Guitar Festival, luego en Helsinki, Finalndia en 2009 y nuevamente en B.B.