Musicalmente, tiene una sensación acústica impulsada por la guitarra y contiene influencias del pop en la música de Navidad.
El único sencillo publicado, «Greatest Time of Year», se utilizó para promocionar la película The Santa Clause 3 y llegó al número 96 en la lista Billboard Hot 100.
[1] Según escribió Grace Norwich en su libro Amped Up: The Official Biography, «Aly & AJ parecían irónicas, ya que estaban preparando un álbum de Navidad durante los días más calurosos del año».
Según el dúo, está dedicada a su abuela Carmen, que murió en la víspera de Navidad unos años anteriores.
[4] En la reedición de 2007, disponible exclusivamente en la tienda Target, incluyeron los tradicionales «We Wish You a Merry Christmas» y «Winter Wonderland» como pistas adicionales, además de «Rockin' Around the Christmas Tree», interpretada originalmente por Brenda Lee.
[7] Concretamente, señaló a «Little Drummer Boy» y el contenido lírico de «Not This Year».
[7] El periodista de Tampa Bay Times, Sean Daly, elogió las dos canciones originales del dúo y sostuvo que «se deshacen de la rutina tenue»; sin embargo, vio el resto del álbum como «plano y poco memorable».
[8] Por último, el sitio web Kidzworld notó que las canciones estaban bien ejecutadas, pero realmente no le daba vida al repertorio estándar de Navidad.
[5] No obstante, eligió a «I'll Be Home For Christmas» y «God Rest Ye Merry Gentlemen» como las «pistas ardientes» de Acoustic Hearts of Winter.
[9] «Greatest Time of Year» se utilizó para promocionar la película de Disney The Santa Clause 3.