La biculturalidad, no solo vinculada a Cuba, sino al universo latino en general en Estados Unidos está muy presente en sus textos.
Sin embargo, sus primeros textos aparecieron en Esto no tiene nombre, una revista de la comunidad lesbiana latina en Estados Unidos.
[5] Ha sido periodista del Chicago Tribune y otra publicaciones durante más de dos décadas.
Obejas ha mantenido una relación sentimental con Megan Bayles, teniendo una hija en común que lleva los apellidos de ambas.
Achy Obejas también ha compilado un dosier de narrativa cubana: Inside Cuba: Voices from the Island, para la revista In These Times y la antología Havana Noir