Nacido en Escocia, juega para la selección nacional de Antigua y Barbuda.
Después de hechizos con Doncaster Rovers y Plymouth Argyle, Taylor-Sinclair regresó al fútbol escocés en 2018 con Motherwell.
Durante las siguientes dos temporadas se convirtió en un primer equipo regular en Links Park.
[6] Taylor-Sinclair jugó un papel instrumental en la temporada 2012-13 cuando Partick Thistle ganó el Scottish Championship.
En junio de 2014, Taylor-Sinclair dejó Thistle para mudarse al club del campeonato inglés Wigan Athletic.
[7] Hizo su debut para el club en una derrota por 2-1 ante Burton Albion en la Copa de la Liga [.