Mientras estaba allí, sugirió que los zapatos se fabricaran en lotes en lugar de uno a uno.
En 1834, comenzó su propio negocio como reparador de relojes, pero después de dos años lo abandonó y obtuvo un puesto en la firma Jones, Low & Ball y trabajó allí hasta 1839 con el maestro relojero Tubal Howe.
Durante este tiempo, creó el calibre combinado Denison, un instrumento para medir con precisión resortes y otras piezas de los relojes.
Tuvieron cinco hijos: Charlotte Elizabeth (1842), Alice (1845), Edward Boardman (1847), Ethie Gilbert 1850 y Franklin (1854).
Se construyó un nuevo edificio adyacente a la fábrica de Howard & Davis en Roxbury (Boston), para la firma Waltham Watch Company.
A su regreso, diseñó y construyó maquinaria e hizo un modelo del primer reloj que se fabricó.
Sin embargo, el reloj (que funcionaba ocho días y tenía un solo barrilete de resorte principal) no marcaba la hora con la precisión suficiente para ser utilizado y la maquinaria era un fracaso.
[4][5] En cuanto a la maquinaria, Dennison admitió más tarde que no tenía habilidad como diseñador de movimientos.
En 1852, Charles Moseley, un experto diseñador de maquinaria relojera, y N. P. Stratton se unieron a la empresa.
La idea era que las piezas finas (como los escapes y los trenes de ruedas) se fabricaran en Suiza (donde los salarios de los oficiales eran inferiores a los salarios estadounidenses), y las piezas más grandes (como las placas del barrilete) y el ensamblaje se realizarían en Estados Unidos.
En 1866, sin el apoyo de Aaron, a quien no se consultó, los directores decidieron trasladar la fábrica a Melrose y fabricar allí relojes completos, momento en el que Dennison se retiró de la empresa.
En 1874, el nombre se cambió a English Watch Manufacturing Company y parece que Dennison dejó esta empresa en aquella época.