Después de que su padre abandonara a la familia de seis hijos, el joven Jackson se puso a trabajar para una empresa de litografía, mientras que por las noches tomaba clases en el Le Monument National de Montreal, iniciando así su formación artística.
Ahorrando de su sueldo, en 1907 consiguió suficiente dinero para visitar Francia, donde estudió el impresionismo.
Tras regresar a Canadá, presentó su primera exposición en la galería de arte de Montreal con Randolph Hewton en 1913.
En 1914, se alistó en el 60.º batallón del ejército canadiense y tras la Primera Guerra Mundial volvió a dedicarse a la pintura.
En 1920, fundó junto con seis compañeros pintores el Grupo de los Siete.