4-metilpentanonitrilo

El 4-metilpentanonitrilo, también conocido como isocapronitrilo e isoamilcianuro,[2]​[3]​[4]​ es un nitrilo de fórmula molecular C6H11N.Posee una densidad inferior a la del agua (0,800 g/cm³) y es poco soluble en ésta, en proporción de 3 g/L.[5]​ El 4-metilpentanonitrilo puede ser sintetizado a partir del 4-metilpent-2-enonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[7]​ haciendo uso de un sistema reductor que comprende fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[9]​ A su vez, el 4-metilpentanonitrilo es precursor de otros compuestos orgánicos nitrogenados como 5-metil-1-hexanamina o 2,4-dimetilpentanonitrilo.[10]​ El 4-metilpentanonitrilo ha sido estudiado en relación con la síntesis de 1H-tetrazolios pentasustituidos; dicha síntesis puede llevarse a cabo por una reacción entre el nitrilo y azida de sodio a 110 °C en dimetil sulfóxido usando como catalizador jibión,[11]​ o bien haciendo reaccionar el nitrilo con [bmim]N3 en presencia de perlita expandida.