En 2004, Jackson actuó en el espectáculo de medio tiempo del Super Bowl XXXVIII con el artista invitado Justin Timberlake, quien accidentalmente expuso su seno derecho.Un mes después, lanzó su octavo álbum de estudio, Damita Jo.El álbum debutó en el número dos del Billboard 200, fue certificado Platino por la Recording Industry Association of America (RIAA) y vendió más de tres millones de copias en todo el mundo.Estos [artistas más jóvenes] son descuidados, no se lo toman tan en serio como ella."Empecé a hacer preguntas como: '¿Cómo era la sensación de la vida cuando tenías 20 años?'[6] Dupri también demostró la posibilidad de hacer un dueto con Jackson y la cantante estadounidense Mariah Carey para el álbum.Cuando hice el álbum My Way de Usher, el último disco que creé fue 'You Make Me Wanna...' Estoy pensando que podría volver a entrar y podría alterarlo.UU. en el número dos con 296.000 copias vendidas en su primera semana, detrás del álbum Release Therapy de Ludacris.se convirtió en sus ventas más bajas en la primera semana desde The Velvet Rope (1997), que alcanzó el número uno con 202.000 copias.Sin embargo, el esfuerzo debutó en lo más alto de la lista Top R&B/Hip-Hop Albums.
Se planeó un dueto con
Mariah Carey
(
en la foto
) para el álbum.
Matthew Zeghibe, ganador del concurso de portadas de "Design Me", con Jackson y un invitado en el lanzamiento de
20 Y.O.
en
Virgin Megastore
en la ciudad de
Nueva York
en 2006.