[7]​ En julio de 1909 estalló la Semana Trágica, en la que se opuso a recurrir al Ejército para acabar con la actividad huelguística, teniendo finalmente que huir de Barcelona por mar.

Sus vivencias durante estos trágicos sucesos quedaron reflejadas en su obra Barcelona, julio de 1909 (1910).

Participó en los tres procesos electorales celebrados durante la II República Española a la que prestó todo su apoyo, ya que a pesar de sus ideas monárquicas pidió explícitamente la abdicación de Alfonso XIII declarándose «monárquico sin rey al servicio de la República».

Tras perder la votación, Ossorio acusó a los diputados conservadores y agrarios, que se habían retirado del Parlamento, de no haberle apoyado para impedir el triunfo del unicameralismo que preconizaban los socialistas.

En 1932 sostuvo una encendida discusión con Severino Aznar relativa a aspectos doctrinarios de dicha democracia cristiana.

[15]​ Fue sin embargo crítico con la política religiosa «anticlerical» de la segunda República, de la que dijo: «La República ha mantenido una política religiosa equivocada, injusta, inútil y peligrosa».

[18]​ Respecto a su posición en la cuestión del autonomismo catalán, la obra El debat estatutari del 1932 de Teresa Abelló Güell, editada por el parlamento catalán, lo califica en los debates del Estatuto de autonomía de Cataluña de 1932 —al cual se mostró en general favorable—,[19]​ como un diputado «monárquico sin rey» (como él se llegó a definir)[20]​ proclive a un entendimiento mutuo entre el Estado y Cataluña, a la transferencia de poder de las Cortes Generales a la Generalidad así como a un respeto al idioma catalán.

[20]​ Concedió mucha importancia a la función social de la propiedad durante el trienio bolchevique.

Convencido de la necesidad urgente de una reforma en el campo, pero nunca pensó en expropiar los latifundios mecánicamente por su tamaño: Ossorio y Gallardo aclaró en 1920 su posición ideológica para solucionar la cuestión social, oponiendo el cristianismo social al izquierdismo obrerista: "No hay otra fuerza defensiva sino ésa; una derecha demócrata, saturada de sentido cristiano.