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Vobasina

La vobasina es un alcaloide indólico monoterpénico natural que se encuentra en varias especies del género Tabernaemontana, incluida Tabernaemontana divaricata . [1]

Historia

La vobasina fue reportada por primera vez por Renner en 1959 después de su aislamiento de Voacanga africana . [2] Los dos compuestos estructuralmente relacionados, dregamina y tabernaemontanina , donde su cadena lateral de alqueno (=CHCH 3 ) se redujo a grupos etilo en dos configuraciones , tuvieron su relación confirmada en la década de 1970. [3] [4] [5] La vobasina se ha encontrado en muchas plantas de la familia Dogbane ( Apocynaceae ), incluida Tabernaemontana dichotoma . [6] [7]

Síntesis

Biosíntesis

Al igual que con otros alcaloides indólicos , la biosíntesis de la vobasina comienza a partir del aminoácido triptófano , que se convierte en estrictósidina antes de su posterior elaboración. [8]

Síntesis química

La síntesis de alcaloides con el mismo esqueleto carbonado que la vobasina comenzó en la década de 1960 [9] y ha continuado, con algunos trabajos que proporcionan enfoques enantioespecíficos para compuestos estrechamente relacionados. [10]

Ocurrencia natural

Voacanga africana , una fuente de vobasina

La vobasina se encuentra comúnmente en los géneros Tabernaemontana y Voacanga , incluidas las especies Ervatamia hirta , [11] Tabernaemontana elegans , [12] Tabernaemontana divaricata [13] [14] y Voacanga africana . [2]

Bioquímica

Los metabolitos de las plantas han sido de interés por su posible actividad biológica y los alcaloides en particular son temas importantes para la investigación etnobotánica . [15] [16] La vobasina se ha estudiado, por ejemplo, como un posible agente anticancerígeno [17] y por su actividad hipotensora . [18] Sin embargo, el alcaloide en sí no se ha desarrollado como fármaco.



Toxicidad

Una dosis muy alta de vobasina, alrededor de 300 mg/kg, puede causar la muerte por depresión del sistema nervioso central y respiratoria. [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ Saxton JE (1987). "Progresos recientes en la química de alcaloides indólicos y metabolitos de moho". Natural Product Reports . 4 : 591. doi :10.1039/NP9870400591.
  2. ^ ab Renner U (1959). "Vobasin und Voacryptin, dos nuevos alkaloide aus Voacanga africana Stapf". Experiencia . 15 (5): 185–186. doi :10.1007/BF02158691. S2CID  28675532.
  3. ^ Renner U, Príncipe DA (1961). "Voacanga-Alkaloide V. Verknüpfung von Vobasin mit Dregamin und Tabernaemontanin". Experiencia . 17 (5): 209. doi : 10.1007/BF02160617. PMID  13740864. S2CID  35816536.
  4. ^ Knox JR, Slobbe J (1975). "Alcaloides indólicos de Ervatamia orientalis. III. Las configuraciones de las cadenas laterales etílicos de la dregamina y la tabernaemontanina y algo más de química del grupo de la vobasina". Revista australiana de química . 28 (8): 1843. doi :10.1071/CH9751843.
  5. ^ Bombardelli E, Bonati A, Gabetta B, Martinelli EM, Mustich G, Danieli B (1976). "Estructuras de tabernaelegantinas A–D y tabernaelegantininas a y B, nuevos alcaloides indólicos de Tabernaemontana elegans". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (13): 1432–1438. doi :10.1039/P19760001432.
  6. ^ Raffauf RF, Flagler MB (1960). "Alcaloides de las Apocynaceae". Economic Botany . 14 : 37–55. doi :10.1007/BF02859365. S2CID  29538706.
  7. ^ Perera P, Samuelsson G, Van Beek T, Verpoorte R (1983). "Alcaloides terciarios indólicos de hojas de Tabernaemontana dichotoma". Planta Medica . 47 (3): 148–150. doi :10.1055/s-2007-969974. PMID  17404903. S2CID  260283386.
  8. ^ Edwin Saxton J (15 de septiembre de 2009). Indoles, Parte 4: Los alcaloides indólicos monoterpenoides. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-18844-6.
  9. ^ Shioiri T, Yamada S (1968). "Estudios en la serie indol—IV". Tetrahedron . 24 (11): 4159–4175. doi :10.1016/0040-4020(68)88178-5. PMID  5654925.
  10. ^ Yang J, Rallapalli SK, Cook JM (2010). "La primera síntesis total enantioespecífica de los alcaloides indólicos de sarpagina 3-oxigenados affinine y 16-epiaffinine, así como vobasinediol y 16-epivobasinediol". Tetrahedron Letters . 51 (5): 815–817. doi :10.1016/j.tetlet.2009.12.002.
  11. ^ Clivio P, Richard B, Deverre JR, Sevenet T, Zeches M, Le Men-Oliver L (enero de 1991). "Alcaloides de las hojas y la corteza de la raíz de Ervatamia hirta". Fitoquímica . 30 (11): 3785–3792. Código Bibliográfico :1991PChem..30.3785C. doi :10.1016/0031-9422(91)80111-D.
  12. ^ Van Der Heijden R, Brouwer R, Verpoorte R, Wijnsma R, Van Beek T, Harkes A, Svendsen A (1986). "Alcaloides indol de un cultivo de callos de Tabernaemontana elegans". Fitoquímica . 25 (4): 843–846. Código Bib : 1986PChem..25..843V. doi :10.1016/0031-9422(86)80013-9.
  13. ^ Kam TS, Pang HS, Lim TM (2003). "Alcaloides indólicos y bisindólicos biológicamente activos de Tabernaemontana divaricata ". Química orgánica y biomolecular . 1 (8): 1292–1297. doi :10.1039/B301167D. PMID  12929658.
  14. ^ Kulshreshtha A, Saxena J (2019). "Alcaloides y no alcaloides de Tabernaemontana divaricata" (PDF) . Revista internacional de investigación y revisión . 6 (8): 517–524.
  15. ^ Pratchayasakul W, Pongchaidecha A, Chattipakorn N, Chattipakorn S (abril de 2008). "Etnobotánica y etnofarmacología de Tabernaemontana divaricata" (PDF) . The Indian Journal of Medical Research . 127 (4): 317–35. PMID  18577786.[ enlace muerto permanente ]
  16. ^ Babiaka SB, Ntie-Kang F, Lifongo LL, Ndingkokhar B, Mbah JA, Yong JN (2015). "La química y la bioactividad de la flora del sur de África I: un estudio de bioactividad versus etnobotánico de clases de alcaloides y terpenoides". RSC Advances . 5 (54): 43242–43267. Bibcode :2015RSCAd...543242B. doi :10.1039/C5RA01912E.
  17. ^ Ferreira MJ, Paterna A (2019). "Alcaloides indólicos monoterpenos como agentes para atacar células cancerosas resistentes a múltiples fármacos de la planta medicinal africana Tabernaemontana elegans". Phytochemistry Reviews . 18 (4): 971–987. Bibcode :2019PChRv..18..971F. doi :10.1007/s11101-019-09615-1. S2CID  184483520.
  18. ^ Perera P, Kanjanapothy D, Sandberg F, Verpoorte R (1985). "Actividad relajante muscular y actividad hipotensora de algunos alcaloides de tabernaemontana". Revista de Etnofarmacología . 13 (2): 165–173. doi :10.1016/0378-8741(85)90004-2. PMID  4021514.
  19. ^ "Etnobotánica y etnofarmacología de Tabernaemontana divaricata".

Lectura adicional