La configuración molecular de una molécula es la geometría permanente que resulta de la disposición espacial de sus enlaces . [1] La capacidad del mismo conjunto de átomos para formar dos o más moléculas con diferentes configuraciones es estereoisomería . Esto es distinto de la isomería constitucional que surge de los átomos que están conectados en un orden diferente. Los conformadores que surgen de rotaciones de enlaces simples, si no se pueden aislar como atropisómeros , no cuentan como configuraciones moleculares distintas ya que la conectividad espacial de los enlaces es idéntica.
Los enantiómeros son moléculas que tienen uno o más centros quirales que son imágenes especulares entre sí. [2] Los centros quirales se designan R o S. Si los 3 grupos que se proyectan hacia usted están ordenados en el sentido de las agujas del reloj desde la prioridad más alta hasta la más baja, ese centro se designa R. Si está en el sentido contrario a las agujas del reloj, el centro es S. La prioridad se basa en el número atómico: los átomos con un número atómico más alto tienen mayor prioridad. Si dos moléculas con uno o más centros quirales difieren en todos esos centros, son enantiómeros.
Los diastereómeros son configuraciones moleculares distintas que constituyen una categoría más amplia. [3] Por lo general, difieren en características físicas y propiedades químicas. Si dos moléculas con más de un centro quiral difieren en uno o más centros (pero no en todos), son diastereómeros. Todos los estereoisómeros que no son enantiómeros son diastereómeros. La diastereomería también existe en los alquenos. Los alquenos se designan Z o E según la prioridad del grupo en los átomos de carbono adyacentes. La notación E/Z describe la estereoquímica absoluta del doble enlace. La notación cis/trans también se utiliza para describir las orientaciones relativas de los grupos.
Los aminoácidos se designan como L o D según la disposición relativa de los grupos alrededor del centro de carbono estereogénico. Las designaciones L/D no están relacionadas con las configuraciones absolutas S/R. Solo los aminoácidos con configuración L se encuentran en los organismos biológicos. Todos los aminoácidos, excepto la L-cisteína, tienen una configuración S y la glicina no es quiral. [4]
En general, todos los aminoácidos designados L son enantiómeros de sus contrapartes D, excepto la isoleucina y la treonina, que contienen dos estereocentros de carbono, lo que los convierte en diastereómeros.
Los compuestos con diferentes configuraciones que se utilizan como fármacos normalmente tienen una actividad fisiológica diferente , incluido el efecto farmacológico deseado, la toxicología y el metabolismo. [5] Las proporciones enantioméricas y la pureza son un factor importante en las evaluaciones clínicas. Las mezclas racémicas son aquellas que contienen cantidades equimolares de ambos enantiómeros de un compuesto. Las acciones de los racematos y de los enantiómeros individuales difieren en la mayoría de los casos.