El verde de bromocresol ( BCG ) es un colorante de la familia de los trifenilmetano ( colorantes de triarilmetano ). Pertenece a una clase de colorantes llamados sulfoneftaleínas. [4] Se utiliza como indicador de pH en aplicaciones como medios de crecimiento para microorganismos y valoraciones. En la práctica clínica, se utiliza habitualmente como técnica de diagnóstico. El uso más común del verde de bromocresol es medir la concentración de albúmina sérica en muestras de sangre de mamíferos en posibles casos de insuficiencia renal y enfermedad hepática. En química, el verde de bromocresol se utiliza en soluciones de tinción para cromatografía en capa fina para visualizar compuestos ácidos.
En solución acuosa , el verde de bromocresol se ionizará para dar la forma monoaniónica (amarillo), que se desprotona aún más a un pH más alto para dar la forma dianiónica (azul), [5] que se estabiliza por resonancia :
La constante de disociación ácida (p K a ) de esta reacción es 4,8. [6] El agua del grifo es lo suficientemente básica como para darle a una solución de verde de bromocresol su característico color azul verdoso. [7]
Las formas ácida y básica de este tinte tienen un punto isosbéstico en su espectro UV-Visible , alrededor de 515 nm , lo que indica que las dos formas se interconvierten directamente sin formar ninguna otra sustancia.
Se ha propuesto una solución de etanol (0,04% en peso) de verde de bromocresol para la tinción por TLC y es adecuada para la visualización de compuestos con grupos funcionales cuyo p K a es inferior a 5,0 (ácidos carboxílicos, ácidos sulfónicos, etc.). Aparecen como manchas amarillas sobre un fondo azul claro u oscuro; no es necesario calentar. Para el mismo fin se puede utilizar una solución de azul de bromofenol .
El compuesto se sintetiza por bromación de púrpura de cresol ( m -cresolsulfonftaleína).
Se utiliza como indicador de pH y como colorante de seguimiento para la electroforesis en gel de agarosa de ADN . Se puede utilizar en su forma de ácido libre (sólido de color marrón claro) o como sal de sodio (sólido de color verde oscuro). También es un inhibidor de la proteína transportadora de prostaglandina E 2 . Las aplicaciones adicionales incluyen el uso en matrices sol-gel, [8] la detección de amoníaco, [9] y la medición de albúmina en plasma y suero humanos. [10]
El verde de bromocresol puede causar irritación. Se debe evitar el contacto con la piel y los ojos.