El ácido sórbico , o ácido 2,4-hexadienoico , es un compuesto orgánico natural que se utiliza como conservante de alimentos . Tiene la fórmula química CH 3 (CH) 4 CO 2 H y la estructura H 3 C −CH=CH−CH=CH− C(=O)OH . Es un sólido incoloro, ligeramente soluble en agua y que sublima fácilmente. Se aisló por primera vez de las bayas verdes del Sorbus aucuparia ( serbal ), de ahí su nombre. [1]
La ruta tradicional para obtener ácido sórbico implica la condensación de ácido malónico y crotonaldehído . [2] También se puede preparar a partir de ácidos hexadienoicos isoméricos, que están disponibles mediante una reacción catalizada por níquel de cloruro de alilo , acetileno y monóxido de carbono . Sin embargo, la ruta utilizada comercialmente es a partir de crotonaldehído y cetena . [3] Se estima que se producen 30.000 toneladas al año. [1]
El ácido sórbico fue aislado en 1859 por destilación de aceite de serbal por A. W. von Hofmann . [4] Esto produce ácido parasórbico , la lactona del ácido sórbico, que convirtió en ácido sórbico por hidrólisis. Sus actividades antimicrobianas se descubrieron a fines de la década de 1930 y 1940, y se comercializó a fines de la década de 1940 y 1950. A partir de la década de 1980, el ácido sórbico y sus sales se utilizaron como inhibidores de Clostridium botulinum en productos cárnicos para reemplazar el uso de nitritos , que pueden producir nitrosaminas cancerígenas . [5]
Con un p K a de 4,76, el ácido sórbico es aproximadamente tan ácido como el ácido acético.
El ácido sórbico y sus sales, especialmente el sorbato de potasio y el sorbato de calcio , son agentes antimicrobianos que se utilizan a menudo como conservantes en alimentos y bebidas para prevenir el crecimiento de moho , levadura y hongos . En general, se prefieren las sales a la forma ácida porque son más solubles en agua, pero la forma activa es el ácido. El pH óptimo para la actividad antimicrobiana está por debajo de pH 6,5. Los sorbatos se utilizan generalmente en concentraciones de 0,025% a 0,10%. Sin embargo, añadir sales de sorbato a los alimentos aumentará ligeramente el pH de los mismos, por lo que puede ser necesario ajustarlo para garantizar la seguridad. Se encuentra en alimentos como varios tipos de queso, pan, muffins, donas, tartas, galletas, barras de proteínas, jarabes, limonadas, zumos de frutas, carnes secas, salchichas, nuggets, hamburguesas, sándwiches, tacos, pizzas, pescado ahumado, margarina, salsas, sopas y más. [6]
Los números E son:
Algunos mohos (especialmente algunas cepas de Trichoderma y Penicillium ) y levaduras son capaces de desintoxicar los sorbatos mediante descarboxilación , produciendo trans -1,3-pentadieno . El pentadieno se manifiesta como un olor típico de queroseno o petróleo . Otras reacciones de desintoxicación incluyen la reducción a 4- hexenol y ácido 4-hexenoico. [7]
El ácido sórbico también se puede utilizar como aditivo para el caucho en frío y como intermedio en la fabricación de algunos plastificantes y lubricantes . [8]
El ácido sórbico y las sales de sorbato tienen una toxicidad y carcinogenicidad muy bajas para los mamíferos. [ 9] Se estima que su DL50 está entre 7,4 y 10 g/kg. [1]
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