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Trimiristina

La trimiristina es una grasa saturada y el triglicérido del ácido mirístico con la fórmula química C 45 H 86 O 6 . La trimiristina es un sólido de color blanco a gris amarillento que es insoluble en agua, pero soluble en etanol , acetona , benceno , cloroformo , diclorometano , éter y TBME .

Aparición

La trimiristina se encuentra de forma natural en muchas grasas y aceites vegetales .

Aislamiento de nuez moscada

La semilla de nuez moscada contiene trimiristina

El aislamiento de trimiristina de nuez moscada en polvo es un experimento común de química orgánica universitaria de nivel introductorio. [8] [9] Es una extracción de producto natural poco común porque el aceite de nuez moscada generalmente consta de más del ochenta por ciento de trimiristina. La trimiristina constituye entre el 20 y el 25 % de la masa total de nuez moscada seca y molida. La separación generalmente se lleva a cabo por destilación al vapor y la purificación utiliza la extracción del éter seguida de destilación o evaporación rotatoria para eliminar el solvente volátil . La extracción de trimiristina también se puede realizar con éter dietílico a temperatura ambiente, debido a su alta solubilidad en el éter. El experimento se incluye con frecuencia en los planes de estudio, tanto por su relativa facilidad como para proporcionar instrucción en estas técnicas. La trimiristina se puede utilizar luego para preparar ácido mirístico [10] o una de sus sales [11] como un ejemplo de saponificación .

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 9638 .
  2. ^ abcdef Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ abcd Van Langevelde, A.; Pescar, R.; Schenk, H. (2001). "Estructura de β-trimiristina y β-tristearina a partir de datos de difracción de polvo de rayos X de alta resolución". Acta Crystallographica Sección B. 57 (3): 372–377. doi :10.1107/S0108768100019121. PMID  11373397.
  4. ^ ab Sharma, Someshower Dutt; Kitano, Hiroaki; Sagara, Kazunobu (2004). "Materiales de cambio de fase para aplicaciones solares térmicas de baja temperatura" (PDF) . Res. Rep. Fac. Eng. Mie Univ . 29 . Mie University: 31–64 . Consultado el 19 de junio de 2014 .
  5. ^ ab Charbonnet, GH; Singleton, WS (1947). "Propiedades térmicas de grasas y aceites". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 24 (5): 140. doi :10.1007/BF02643296. S2CID  101805872.
  6. ^ abcd Trimiristina en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD) (consultado el 19 de junio de 2014)
  7. ^ abc "MSDS de trimiristina". fishersci.ca . Fisher Scientific . Consultado el 19 de junio de 2014 .
  8. ^ Frank, Forrest; Roberts, Theodore; Snell, Jane; Yates, Christy; Collins, Joseph (1971). "Trimiristina de nuez moscada". Revista de educación química . 48 (4): 255. Bibcode :1971JChEd..48..255F. doi :10.1021/ed048p255.
  9. ^ Vestling, Martha M (1990). "Aislamiento de trimiristina y colesterol: dos extracciones a microescala durante un período de laboratorio". Journal of Chemical Education . 67 (3): 274. Bibcode :1990JChEd..67..274V. doi :10.1021/ed067p274.
  10. ^ Beal, GD (1926). "Ácido mirístico". Síntesis orgánicas . 6 : 66. doi :10.15227/orgsyn.006.0066.
  11. ^ De Mattos, Marcio C. S; Nicodem, David E (2002). "Jabón de nuez moscada: un experimento de laboratorio de química orgánica introductoria integrada". Revista de educación química . 79 (1): 94. Bibcode :2002JChEd..79...94D. doi :10.1021/ed079p94.