El trifluorometanosulfonato de metilo , también llamado comúnmente triflato de metilo y abreviado MeOTf , es un compuesto orgánico con la fórmula CF3SO2OCH3 . Es un líquido incoloro que se utiliza en química orgánica como un potente agente metilante . [ 2] El compuesto está estrechamente relacionado con el fluorosulfonato de metilo (FSO2OCH3 ) . Aunque todavía no se ha informado de ninguna muerte humana, se informaron varios casos de fluorosulfonato de metilo (CL50 ( rata, 1 h) = 5 ppm), y se espera que el triflato de metilo tenga una toxicidad similar según la evidencia disponible. [3] [ verificación necesaria ]
Síntesis
El triflato de metilo está disponible comercialmente, sin embargo también se puede preparar en el laboratorio tratando el sulfato de dimetilo con ácido tríflico. [4]
Al entrar en contacto con el agua, el triflato de metilo pierde su grupo metilo, formando ácido tríflico y metanol:
CF 3 SO 2 OCH 3 + H 2 O → CF 3 SO 2 OH + CH 3 OH
Metilación
Una clasificación de los agentes metilantes es (CH 3 ) 3 O + > CF 3 SO 2 OCH 3 ≈ FSO 2 OCH 3 > (CH 3 ) 2 SO 4 > CH 3 I . [4] El triflato de metilo alquila muchos grupos funcionales que son nucleófilos muy pobres, como aldehídos , amidas y nitrilos . No metila benceno ni la voluminosa 2,6-di- terc -butilpiridina . [2] Su capacidad para metilar N -heterociclos se explota en ciertos esquemas de desprotección . [5]
Polimerización de ε-caprolactona iniciada por triflato de metilo
Los carbonatos cíclicos como el carbonato de trimetileno y el carbonato de neopentileno (5,5-dimetil-1,3-dioxan-2-ona) se pueden polimerizar para formar los policarbonatos correspondientes. [8] Las 2-alquil-2-oxazolinas, por ejemplo la 2-etil-2-oxazolina , también se polimerizan para formar poli(2-alquiloxazolinas). [9]
Aplicaciones
Radioquímica
El triflato de metilo de carbono-11 ([11C]MeOTf [10] ), o triflato de metilo que contiene el isótopo carbono-11, se utiliza habitualmente en radioquímica para sintetizar compuestos marcados radiactivamente que se pueden rastrear en organismos vivos mediante tomografía por emisión de positrones (PET). Por ejemplo, el [11C]MeOTf se ha utilizado ampliamente en la producción del compuesto B de Pittsburgh , que permitió por primera vez obtener imágenes de placas de β-amiloide en un cerebro vivo.
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