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2,6-Di-tert-butilpiridina

La 2,6-di- terc - butilpiridina es un compuesto orgánico con la fórmula (Me3C ) 2C5H3N . Este líquido oleoso e incoloro se deriva de la piridina mediante la sustitución de los dos átomos de H por grupos terc-butilo . Es una base impedida . [ 1] Por ejemplo, puede estar protonada, pero no forma un aducto con trifluoruro de boro .

Preparación

La 2,6-di- tert -butilpiridina se prepara mediante la reacción de terc-butillitio con piridina. [2] La síntesis recuerda a la reacción de Chichibabin .

Se han descrito algunos compuestos de piridina voluminosos relacionados, incluidos 2,4,6-tri-t-butilpiridina [3] y 2,6-di-terc-butil-4-metilpiridina. [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo y M. Carmen Murcia Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica "2,6-Di-t-butilpiridina" 2010. doi :10.1002/047084289X.rd068.pub2
  2. ^ Edward Deutsch, Nai Kong V. Cheung "Amortiguadores no coordinantes. I. Síntesis y caracterización de derivados solubles en agua de 2,6-di-terc-butilpiridina" J. Org. Chem. 1973, vol. 38, págs. 1123-1126. doi :10.1021/jo00946a013
  3. ^ Francis V. Scalzi, Norman F. Golob "Alquilación de piridina con terc-butil-litio. Síntesis conveniente de 2,6-di-terc-butilpiridina y 2,4,6-tri-terc-butilpiridina" J. Org. Chem. 1971, vol. 36, págs. 2541-2542 doi :10.1021/jo00816a036. Hongmei Li "2,4,6-Tri-terc-butilpiridina" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2004. doi :10.1002/047084289X.rn00512
  4. ^ Alexandru T. Balaban "2,6-Di-terc-butil-4-metilpiridina (DTBMP)" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2004. doi :10.1002/047084289X.rn00509