Tiene una estructura similar a la quinuclidina , pero esta última tiene uno de los átomos de nitrógeno reemplazado por un átomo de carbono. En cuanto a sus estructuras, tanto DABCO como quinuclidina son inusuales porque los átomos de hidrógeno de metileno están eclipsados dentro de cada uno de los tres enlaces de etileno. Además, los anillos de diazaciclohexano, de los cuales hay tres, adoptan las conformaciones de barco, no las habituales conformaciones de silla.
Reacciones
El p K a de [HDABCO] + (el derivado protonado) es 8,8, que es casi el mismo que el de las alquilaminas ordinarias. La nucleofilicidad de la amina es alta porque los centros de amina no están obstaculizados. Es lo suficientemente básico como para promover una variedad de reacciones de acoplamiento.
Catalizador
DABCO se utiliza como catalizador nucleofílico para:
Formación de poliuretano a partir de monómeros y prepolímeros funcionalizados con alcohol y isocianato. [4]
El reactivo Selectfluor se deriva de la alquilación de DABCO con diclorometano seguido del tratamiento con flúor. Selectfluor, una sal incolora que tolera el aire, se ha comercializado para su uso en la fluoración electrofílica . [6]
DABCO y aminas relacionadas son inhibidores del oxígeno singlete y antioxidantes eficaces [9] y pueden usarse para mejorar la vida útil de los tintes . Esto hace que DABCO sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopía de fluorescencia (cuando se usa con glicerol y PBS ). [10] DABCO también se puede utilizar para desmetilar sales de amonio cuaternario calentando en dimetilformamida (DMF). [11]
Producción
Se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H 2 NCH 2 CH 2 X (X = OH, NH 2 o NHR) en presencia de catalizadores zeolíticos. Se muestra una conversión idealizada para la conversión de etanolamina : [12]
3 H 2 NCH 2 CH 2 OH → N (CH 2 CH 2 ) 3 N + NH 3 + 3 H 2 O
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Otras lecturas
Cecchi, L.; DeSarlo, F.; Machetti, F. (2006). "1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano (DABCO) como reactivo eficiente para la síntesis de derivados de isoxazol a partir de nitrocompuestos primarios y dipolarófilos: el papel de la base". Revista europea de química orgánica . 2006 (21): 4852–4860. doi :10.1002/ejoc.200600475..