El fosfito de trietilo es un compuesto organofosforado , específicamente un éster de fosfito , con la fórmula P(OCH 2 CH 3 ) 3 , a menudo abreviada como P(OEt) 3 . Es un líquido incoloro y maloliente. Se utiliza como ligando en química organometálica y como reactivo en síntesis orgánica .
La molécula presenta un centro piramidal de fósforo (III) unido a tres grupos etóxido. Su espectro de RMN de 31 P presenta una señal de alrededor de +139 ppm en comparación con el estándar de ácido fosfórico.
El trietilfosfito se prepara tratando el tricloruro de fósforo con etanol en presencia de una base, normalmente una amina terciaria: [1]
En ausencia de la base, la reacción de etanol y tricloruro de fósforo produce fosfito de dietilo ((EtO) 2 P(O)H). De los muchos compuestos relacionados que se pueden preparar de manera similar, el fosfito de triisopropilo es un ejemplo (punto de ebullición 43,5 °C/1,0 mm; CAS# 116-17-6).
El fosfito de trietilo puede reaccionar con electrófilos en una reacción de Michaelis-Arbuzov para producir organofosfonatos. Por ejemplo, la reacción entre el fosfito de trietilo y el bromoacetato de etilo produce un fosfonato adecuado para su uso en la reacción de Horner-Wadsworth-Emmons . [2]
La reducción/desoxigenación de hidroperóxidos a alcoholes también se puede efectuar utilizando fosfito de trietilo. [2] Este enfoque se puede utilizar para la α-hidroxilación de carbonilo haciendo reaccionar el enolato con oxígeno, produciendo un α-hidroperóxido que se puede reducir mediante fosfito de trietilo al alcohol. [3] A continuación se muestra un mecanismo propuesto. [4]
El fosfito de trietilo también se puede utilizar en la síntesis de olefinas de Corey-Winter . [2]
En la química de coordinación y la catálisis homogénea , el trietilfosfito se utiliza como ligando blando . Sus complejos son generalmente lipófilos y presentan metales en estados de oxidación bajos. Algunos ejemplos incluyen los complejos incoloros FeH2 ( P(OEt) 3 ) 4 y Ni(P(OEt) 3 ) 4 (pf 108 °C). [5] También forma un complejo estable con yoduro de cobre(I) . [2]